Rob kam 2009 als Software-Engineer zum Unternehmen und war seitdem in verschiedene Rollen im Entwicklungs- und Produktbereich tätig. Bevor er zu Yext kam, arbeitete Figueiredo als Software-Engineer bei Google.
Rob verfügt über drei Studienabschlüsse vom MIT: zwei B. Sc.-Abschlüsse, in EECS (Elektrotechnik und Informatik) und Physik, sowie einen M. Sc. in Computer Engineering.